الحرية

يدفع إيزايا برلين مفهوم الحريّة إلى آفاق أبعد من حصرها في أشكال من الحقوق، أو الممارسة السياسية أو الإقتصادية أو الإجتماعيّة، وأبعد من كونها مسألة شخصية تتعلّق بالأفراد أو بكل فرد على حدة، ذلك أن الحريّة ليست مجرّد قرار يتخذه المرء، لأنها تحتاج إلى توفّر شروط ممارستها، في حين أن شروط ممارستها المرتبطة بالمجتمع وبالقوانين، مهما بلغت هذه الشروط تبقى قاصرة عن تلبية طموحات الحريّة الشخصيّة. كما أن الحريّة الشخصيّة لا يمكنها الانفلات من القوانين ومن المجتمع مما يجعلها غير متلائمة مع شروط الحرية نفسها.
ويرى برلين أن الحريّة كقيمة أسمى مرتبطة بقيم لا تقل أهمية عنها مثل: العدالة والسعادة والحبّ.. ولكن مع ذلك، "ليس ثمة مكسب من جعل الحريّة متلائمة، في أيّ من معانيها، مع هذه القيم، أو مع شروط الحريّة، أو عبر مزج أنماط من الحريّة معاً".